姜黄素(Cur)是一种天然的疏水性多酚,存在于多年生草本植物姜黄的根茎中。研究表明,Cur具有抗氧化、抗菌、抗炎和抗癌等多种生理功能。尽管Cur具有广泛的潜在益处,但由于其水溶性低、稳定性差和快速代谢导致的生物利用度低,Cur的实际应用受到限制。壳聚糖(CS)是由甲壳素脱乙酰化得到的水溶性链状多糖,具有可降解、无毒、生物相容性好等优点。此外,CS分子链上包含丰富的氨基和羟基,可以作为化学修饰结合位点。因此,基于CSSCH772984试剂的化学接枝是提高Cur水溶性和稳定性,进而提高其生物利用度的有效方法。在本文中,制备了三种新型的CS接枝Cur衍生物,并分别对三种衍生物进行了表征Bio digester feedstock及性能研究。主要研究内容如下:(1)使用自由基氧化接枝反应,将CS直接与Cur接枝制备得到CS-Cur。通过紫外可见(UV-vis)吸收光谱、荧光光谱、傅立叶变换红外(FT-IR)光谱、核磁共振氢谱(~1H NMR)对CS-Cur进行表征,证明CS-Cur的成功合成。其中,CS与Cur接枝率为0.8%。溶解度试验表明,CS-Cur在水中的溶解度为10.73±1.12 g/L,每100 mg CS-Cur的平均Cur含量约0.33±0.11 mg,与游离Cur相比,接枝后的Cur在水中的溶解度得到提升;稳定性试验表明,与Cur相比,CS-Cur具有良好的光热稳定性;抗氧化性试验表明,CS-Cur具有良好的抗氧化活性;抑菌试验表明,经过450 nm LED光照射后,CS-Cur表现出更好的光动力学抗菌活性,并且CS-Cur对金黄色葡萄球菌的抑菌效果要优于大肠杆菌,经测定光照后抑菌效果更好主要归因于活性氧(ROS)的产生;细胞毒性试验表明,CS-Cur生物安全性良好。(2)由于CS自身的溶解度较低以及自由基氧化接枝反应的接枝效率较低,通过2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基(TEMPO)催化反应将CS的C-6位羟基羧基化,得到具有良好水溶性的羧基化壳聚糖(COCS),并通过酯化反应将COCS与Cur进行接枝,制备得到COCS-Cur。相比于CS-Cur,COCS-Cur中的Cur具有更高的接枝率和水溶性。Cur在COCS上的接枝率为6.9%。COCS-Cur在水中的溶解度为13.33±0.91 g/L,每100 mg COCS-Cur平均Cur含量约1.33±0.28 mg。试验表明,COCS-Cur由于同时包含亲水链COCS和疏水段Cur,分散在水中时会自发形成纳米胶束,透射电子显微镜(TEM)显示胶束近似球形,粒径为40.97±4.46 nm。COCS与Cur接枝后,COCS-Cur衍生物呈现出良好的稳定性、抗氧化性、光动力学抗菌活性和体外生物安全性。(3)TEMPO介导的催化反应在一定程度上会降解CS,使得反应产率较低,造成浪费。通过使用氯乙酸取代CS的C-6位羟基,制备得到羧甲基壳聚糖(CMCS),有效改善了COCS合成过程中产率较低的问题。Colforsin随后将CMCS与Cur进行接枝,制备得到CMCS-Cur。Cur在CMCS上的接枝率为10.3%。CMCS-Cur在水中的溶解度相较于Cur得到显著提高,为15.67±0.76 g/L,每100 mg CMCS-Cur的平均Cur含量约为1.45±0.94 mg。CMCS-Cur在水溶液中自组装形成纳米胶束,TEM显示胶束呈现球形连接的项链状,粒径为50.43±11.46 nm。经测定,CMCS-Cur具有良好的光热稳定性、抗氧化性、光动力学抗菌活性和体外生物安全性。综上所述,本文制备的CS-Cur、COCS-Cur和CMCS-Cur衍生物均显著提高了Cur的水溶性和稳定性,并保留了Cur原有的抗氧化性和光动力学抗菌活性等优良性能。这拓展了Cur在水体系中的实际应用范围,同时也为设计合成新型高水溶性Cur衍生物提供了思路。