目的:砜基和杂环骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,具有优越的生物活性,是临床药物和农药中重要的结构基序。因此,发展高效的方法合成砜基化合物和杂环化合物是一项具有重要意义的工作。我们计划通过温和、绿色、高效的电化Tubing bioreactors学方法,分别实现砜基化合物和杂环化合物的合成。此外,还对所合成的化合物进行体外抗肿瘤活性研究,旨在发现具有较好抗肿瘤活性的含砜基或杂环骨架的先导化合物。方法:在电化学条件下,以氧杂蒽为C(sp~3)-H键底物和磺酰肼发生交叉偶联合成砜基杂环化合物,另外,以乙烯基苯胺和醇为底物构建烷氧基杂环化合物,并通过控制实验和循环伏安实验研究反应机理。利用MTT法检测合成的化合物对T-24(人膀胱癌细胞)、MVE-822抑制剂GC-803(人胃癌细胞)、He La(人宫颈癌细胞)等细胞株的体外抗肿瘤活性,并通过Hoechst 33342核酸染色、检测活性氧的浓度、细胞微管蛋白聚合平衡以及划痕实验进一步研究活性好的化合物的抗肿瘤机制。结果:运用电化学方法合成了20个砜基杂环化合物、22个烷氧基苯并噁嗪类化合物寻找更多和16个烷氧基吲哚啉类化合物,控制实验和循环伏安实验结果表明这三类反应均历经自由基途径。体外抗肿瘤活性实验结果表明合成出的大部分化合物具有较好的抗肿瘤活性,特别是砜基杂环化合物3af和烷氧化吲哚啉类化合物4p’。抗肿瘤机制研究表明化合物4p’可以诱导He La细胞内活性氧的浓度增加,从而促进细胞的凋亡;可以通过诱导He La细胞微管蛋白聚合平衡,从而干扰了He La细胞的有丝分裂;划痕实验结果表明化合物4p’可以有效地抑制He La细胞的迁移。结论:在电化学条件下,分别开发了合成砜基和烷氧基杂环化合物的新方法。该方法无需外源氧化剂和过渡金属,并且具有反应条件温和、底物适用范围广、环境友好等优点。合成的大部分化合物具有良好的抗肿瘤活性,进一步的抗肿瘤作用机制的研究为今后对含砜基或烷氧基杂环骨架化合物的生物活性研究提供了坚实的理论依据。