二苯乙烯糖苷属于天然多酚类化合物,是二苯乙烯和葡萄糖结合的产物。是一种广泛分布在自然界中的二苯乙烯类天然产物,主要分布于葡萄属、廖属、豆科属、藜芦属等植物中。二苯乙烯的水溶性很差而且还容易发生氧化,在二苯乙烯单体上引入糖基供体后其稳定性、水溶性、抗氧化性和生物活性都有所提升。因为二苯乙烯糖苷复杂多样的生物活性,使其在医药、化妆等领域拥有广阔的应用前景。近些年,研究发现二苯乙烯糖苷类化合物具有脑组织的保护、抗炎、抗糖尿病、抗衰老、抗肿瘤、降血脂、调节心血管活性和调节免疫力等药理活性,因此其具有很高的药用价值,已引起人们广泛的关注。其中二苯乙烯C-糖苷具有比二苯乙烯O-糖苷更好的选择性、稳定性、生物活性及药理作用,但目前二苯乙烯C-糖苷单体的获取方法主要还是从植物中直接分离获取,关于它的合成报道很少。因此,我们课题组拟通过对反应中底物和催化条件的筛选,合成过程中保护基的选择进行比较,反应物用量的优化,脱保护反应条件的探索,高选择性的合成几种二苯乙烯类C-糖苷单体。本文主要通过以下四个章节进行研究分析及讨论:第一章对二苯乙烯、糖苷、二苯乙烯C-糖苷单体及其二聚物的天然来源和结构类型进行了简单的介绍。综述了近些年来部分天然C-糖苷产物的药理活性和合成方法,总结了二苯乙烯类糖苷单体及其氧化偶联二聚物的研究进展。第二章对二selleck STM2457苯Regorafenib半抑制浓度乙烯C-糖苷合成路线中的糖基受体、糖基供体、糖苷化反应的催化条件进行了筛选,确定以全保护的二苯乙烯单体作为糖基受体,全苄基保护的乙酰基糖2-6作为糖基供体,在BF_3·Et_2O/CH_2Cl_2的反应催化体系下进行糖苷化反应。采取醛的保护-Wittig反应-碳糖苷化-脱保护的合成策略,运用甲基对二苯乙烯上的酚羟基进行保护有效占位,使糖苷化反应发生在所期望的位置,区域选择性的合成二苯乙烯C-糖苷单体。将全甲基保护的白藜芦醇、丹叶大黄素、氧化白藜芦醇作为糖基受体与糖基供体2-6在BF_3·Et_2O/CH_2Cl_2的反应催化体系下反应,合成了两种白藜芦醇C-糖苷单体2-25、2-26和两种丹叶大黄素C-糖苷单体2-33、2-34,氧化白藜芦醇结构特殊,未得到糖苷化产物。在三溴化硼条件下脱除化合物2-25、2-26的保护基团,得到了一个甲基未脱除的产物2-27、2-28。在本章节中共合成到了六种二苯乙烯类C-糖苷单体。第三章综述了近些年酚羟基保护基团的引入与脱除方法。由于甲基保护基不易脱除,所以本章将二苯乙烯上的酚羟基保护基更换为甲氧基甲基(MOM)、乙酰基(Ac)、苄基(Bn)、烯丙基(All)、叔丁基二甲基硅基(TBDMS)保护基,降低后期脱保护的难度。实验结果发现,BF_3·Et_2O催化的糖苷化反应条件并不适用于MOM或Ac全保护的白藜芦醇单体,在反应过程中出现了脱除保护的现象,使得反应体系复杂。而Bn、All和TBDMS全保护的白藜芦醇单体在该糖苷化反应条件下,生成了相应的白藜芦醇C-糖苷单体3-21、3-24、3-25、3-30;两个TBS保护的白藜芦醇单体在该糖苷化反应条件下,生成了一种白藜芦醇O-糖苷单体3-27和一种白藜芦醇C-糖苷单体3-28。本章节共成功合成了五种二苯乙烯C-糖苷单体和一种二苯乙烯O-糖苷单体。第四章简要介绍了烯丙基(All)、叔丁基二甲基硅基(TBDMS)、苄基(Bn)作为保护基团Medical officer时的脱除反应条件。对第三章合成的二苯乙烯C-糖苷化合物3-24、3-27、3-28和3-30在不同条件下进行脱保护反应,发现各种保护基在反应中都有不同程度的脱除,使最终反应产物变得非常复杂,不易分离纯化得到目标产物。最终在Al Cl_3-CH_2Cl_2的条件下对化合物3-30进行脱保护反应,以40%的产率得到了目标产物1-8。综上所述,本文合成了13种二苯乙烯类C-糖苷单体。其中包括一种天然白藜芦醇C-糖苷单体、九种白藜芦醇C-糖苷单体、一种白藜芦醇O-糖苷单体和两种丹叶大黄素C-糖苷单体。本文通过对反应条件的不断优化,高效的选择性合成了几种二苯乙烯类C-糖苷化合物,我们期望该合成方法可以应用于更多结构相似的二苯乙烯类C-糖苷单体及其低聚物的合成,以期将来开展它们的药理作用与生物活性的研究。